Rok 1914, czasy I wojny światowej. Żołnierze Kanadyjskiego Ekspedycyjnego Korpusu Weterynaryjnego z Winnipeg wyruszają w drogę do Europy. Podczas postoju porucznik Harry Colebourn (Michael Fassbender) zagląda do znajdującego się niedaleko stacji warsztatu garbarza skór. Od właściciela zakładu odkupuje małą niedźwiedzicę grizzly i nadaje jej imię Winnie. Koledzy z oddziału entuzjastycznie witają niedźwiadka w swoich szeregach. Z mniejszym zachwytem obecność nowego członka korpusu przyjmują przełożeni porucznika, pułkownik Barret (Gil Bellows) i generał Hallholland (David Suchet ). W końcu jednak uznają, że posiadanie przez oddział żywej maskotki podniesie morale żołnierzy i zezwalają na tymczasowe zatrzymanie Winnie. Zwierzę już bez wiedzy dowódców towarzyszy wojskowym w przeprawie przez ocean. Colebourn i jego przyjaciel Mcray (Jonathan Young) w tajemnicy przed przełożonymi zabierają misia do Anglii. Przed wyruszeniem na front żołnierze są jednak zmuszeni zostawić zwierzę w londyńskim ogrodzie zoologicznym. Colebourn jest pewny, że gdy wojna się skończy, wróci po swoją przyjaciółkę...Film oparty na prawdziwej historii. Przedstawia losy niedźwiedzicy, która stała się inspiracją A. A Milne'a przy tworzeniu Kubusia Puchatka.