Przełom lat 50. i 60. XX wieku. Reporter z Nowego Jorku, Paul Kemp (Johnny Depp), wyjeżdża do Portoryko. W San Juan podejmuje pracę w podupadającej anglojęzycznej gazecie. Redaktor naczelny Lotterman (Richard Jenkins) zleca mu opracowywanie horoskopów. Amerykanin mieszka w hotelu, a wolny czas spędza na pijacko-narkotykowych eskapadach. Jego towarzyszami są koledzy z pracy: fotograf Bob Sala (Michael Rispoli) i dziennikarz Moburg (Giovanni Ribisi). Wkrótce Kemp poznaje swego rodaka, Sandersona (Aaron Eckhart). Okazuje się, że ten zamożny przedsiębiorca współpracuje z lokalnym, skorumpowanym byłym wojskowym - Zimburgerem (Bill Smitrovich). Obaj chcą wejść w posiadanie pewnej wysepki i wybudować na niej dochodowy kompleks hotelowy. Sanderson nakłania Paula do reklamowania tego intratnego, ale niemoralnego przedsięwzięcia w gazecie. W zamian oferuje mu sportowy samochód, a nawet swoją śliczną narzeczoną Chenault (Amber Heard). Paul staje przed trudnym wyborem: ratować gazetę, od czego zależy jego dziennikarska przyszłość, czy poświęcić swoją niezależność dla pieniędzy i miłości. Adaptacja autobiograficznej, debiutanckiej powieści Huntera S. Thompsona.