Chris Brander (Ryan Reynolds) był niegdyś zakompleksionym, otyłym nastolatkiem. Jego jedynym oparciem była najbliższa przyjaciółka, a zarazem najpiękniejsza dziewczyna w szkole - Jamie Palamino (Amy Smart). Zakochany w niej Chris wyznał jej miłość. Dziewczyna nie dawała mu nadziei na cokolwiek więcej poza przyjaźnią. Od tamtego czasu minęło dziesięć lat. Chris bardzo się zmienił, zmężniał, nabrał pewności siebie i zaczął odnosić sukcesy w branży muzycznej. Podczas jednej ze służbowych podróży samolot Chrisa ma awarię i ląduje w jego rodzinnym mieście. Tutaj spotyka Jamie i postanawia po raz drugi walczyć o jej uczucia.