Ashley Albright (Lindsay Lohan) może o sobie powiedzieć, że jest w czepku urodzona. Całe jej życie to pasmo nieustających sukcesów. Los jej sprzyja bez względu na okoliczności czy chodzi o grę w totka czy zwykłe łapanie taksówki. Jednak do czasu. Po zorganizowanym przez siebie balu maskowym przyzwyczajona do tego, że wszystko idzie po jej myśli dziewczyna, z przykrością stwierdza, że została nieoczekiwanie pozbawiona swojego daru. Jeden niewinny pocałunek z największym pechowcem jakiego nosi ziemia, Jakiem Hardinem (Chris Pine), całkowicie zmienia jej życie i Ashley w krótkim czasie traci swój luksusowy apartament i wymarzoną pracę. Gdy ona mieszka kątem u przyjaciółek - Maggie (Samaire Armstrong), Dany (Bree Turner) - i przeżywa swoje pierwsze niepowodzenia, Jake nigdy nie był bardziej zadowolony z życia: wydaje płytę i dostaje nowe mieszkanie. Ashley niepogodzona z utratą swojej niezwykłej zdolności obmyśla plan jej odzyskania.