Opowieść o niezwykłej przyjaźni Johna F. Kennedy'ego i Franka Sinatry, dwóch ikon Ameryki lat 60. Poznali się w prowadzonym przez mafię hotelu Sands w Las Vegas. Zbliżyło ich zamiłowanie do imprezowania i pięknych kobiet. Kennedy oferował Sinatrze kontakty z wyższymi sferami, a on odwdzięczał się wsparciem podczas kampanii prezydenckiej. Dzięki swoim związkom ze światem przestępczym piosenkarz zapewnił Kennedy'emu miejsce w Białym Domu. Mimo to po wygranej prezydent odsunął się od syndykatu Chicago Outfit oraz Sinatry. Ten poczuł się zdruzgotany i upokorzony. Dokument pokazuje polityczne zakulisowe gry, tajemnicze związki mafii z elitami, świat blichtru i rozwiązłości oraz dramatyczne konsekwencje zdrady.