Dziennikarka Jane (Lucy Hale) i fotograf Will (Nat Wolff) poznają się na weselu znajomych. Z inicjatywy dziewczyny lądują w garderobie, by zaliczyć jednonocną przygodę. On jednak w trakcie wycofuje się, proponując, by lepiej się poznali. Jane, której nie interesuje rozmowa, zmierza prosto do swojego samochodu. Za kierownicą ostatecznie siada Will, który postanawia ją odwieźć. Przed nimi długa droga, podczas której oboje zaczynają dzielić się swoimi doświadczeniami dotyczącymi miłości i związków. Opowiadają o pierwszych nieśmiałych uczuciach, romantycznych porywach, poważnych relacjach, poniesionych porażkach i złamanych sercach. Stopniowo zbliżają się do siebie i odkrywają, że razem mogą stać właśnie u progu kolejnej, tym razem wspólnej miłosnej historii. Romantyczna opowieść w reżyserii Petera Hutchingsa, twórcy "Wrednych igraszek", w których główną rolę także zagrała Lucy Hale.