Niespełniony pisarz Miles (Paul Giamatti) nie może dojść do siebie po rozpadzie małżeństwa. Jest wielkim koneserem win, zabiera więc swojego przyjaciela Jacka (Thomas Haden Church), mało znanego aktora i playboya, w podróż samochodem po malowniczej, słynącej z winnic dolinie Santa Ynez. Miles i Jack różnią się od siebie właściwie wszystkim, a jednak doskonale się rozumieją. To co ich łączy, to niespełnione ambicje i kończąca się młodość. W czasie podróży Miles zamierza przede wszystkim kosztować wyśmienite wina. Za to Jack, który za tydzień ma wziąć ślub, bardziej niż wina ceni kobiety, chce więc skorzystać z ostatnich chwil wolności. Nawiązuje wkrótce romans z piękną Stephanie (Sandra Oh) i nabiera wątpliwości co do swych dotychczasowych planów matrymonialnych. Miles również poznaje uroczą kobietę, kelnerkę Mayę (Virginia Madsen). Łączy ich zamiłowanie do win.